他的一生明媒正娶5个夫人，风流倜傥，是个不折不扣的花花公子

杜月笙很小的时候就成了无家可归的小混混，干着坑蒙拐骗的勾当，喜欢赌博，也常常流连于烟花之地，阅女无数的杜月笙，也没曾把哪个女人放在心里。

直到他28岁那年，初见沈月英，就被她身上江南女子独有的温婉打动了，杜月笙第一次有了成家的念头。

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大夫人沈月英

大夫人沈月英，是苏州一名商人的女儿，在1915于杜月笙成婚，当时的杜月笙还只是杜公馆的一名下人，这次婚姻是黄金荣的夫人林桂生主持操办的，婚后的沈月英吸食鸦片成瘾，每天蜷缩在床上抽鸦片，杜月笙对此也无可奈何，只能敬而远之。而后，沈月英不堪寂寞就和表弟傅方林私通，被杜月笙的四夫人姚玉兰撞见，告诉了杜月笙。沈月英一生没有生育，最后领养了一个孩子，就是长子杜维藩。

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二夫人陈帼英

苏州农家女，家境贫寒，当时年仅15岁的陈帼英在夜总会打工被杜月笙看上，随后与之结婚，生了三个儿子，分别是杜维桓、杜维翰、杜维宁。后来跟随杜月笙去了香港，由于在香港和杜月笙发生口角之争，一怒一下便带着杜维翰和杜维宁两个孩子回到了上海，最后生活十分窘迫。

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三夫人孙佩豪

唱苏滩的筱桂荪的外甥女，十六岁嫁给了杜月笙，为杜月笙生了两个儿子，杜维屏和杜维亲。而后跟随杜月笙去了香港， 1951年杜月笙死后，孙佩豪远走英国，上世纪90年代去世。

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四夫人姚玉兰

她是著名的京剧演员，出生于北京的演艺世家，在1928年嫁给当时已经42岁的杜月笙，为杜月笙生了两子两女，杜维善、杜维嵩和杜美如、杜美霞。他是孔夫人宋蔼龄的干女儿，也是蒋夫人宋美龄的闺蜜，在1951年杜月笙病逝在香港后，姚玉兰扶丈夫的灵柩迁居到台湾居住，在此期间，宋美龄和孔二小姐屡屡照顾她们孤儿寡母，在上个世纪的八十年代病逝于台湾。

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五夫人孟小冬

出身于北京的梨园世家，曾经是梅兰芳的旧爱，四夫人姚玉兰的闺蜜。可以说孟小冬和杜月笙最后能走在一起，和姚玉兰的撮合是分不开的，杜月笙对孟小冬可以说是倾慕已久，终于在1950年成婚，一生傲岸的孟小冬，也算是有了真正的归宿。

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